「〜しすぎることはできない」をひっくり返すと「どれだけ〜しても足りない」。否定と too の組み合わせで、強いすすめになります
01しくみ：なぜこの意味になるのか
You cannot be too careful. を直訳すると「注意深くなりすぎることはできない」。too は「必要な量を超えて」なので、「どれだけ注意しても、必要な量を超えることはない」→「いくら注意してもしすぎることはない」となります。つまり「とにかく注意しなさい」という強いすすめです。
too のかわりに enough を使う cannot 〜 enough も同じ意味です。「十分に〜することができない」＝「いくら〜しても十分にならない」→「どれだけ〜しても足りない」。I can't thank you enough. は「感謝しきれない」で、お礼の決まった言い方です。cannot overemphasize（強調しすぎることはない）のように over- がついた動詞も、同じ理屈で読めます。
気をつけたいのは、ここの too が「とても」ではないことです。cannot と too がセットなのに「とても注意できない」と訳すと、意味が逆になります。cannot のかわりに It is impossible to が使われても、考え方は同じです。
型
cannot 〜 too ...
いくら〜してもしすぎることはない
言いかえ・変形cannot 〜 enoughcannot over-V（cannot overemphasize など）It is impossible to 〜 too ...
02例文3つを構造図で読む
色のカタマリは文の要素、カッコはカタマリの種類です。「飾り（M）を消す」を押すと、文の骨組みだけが残ります。黄色の語が、この構文の目印です。
記号と色の約束
仮S真S は It のような「仮の主語」と、うしろにかくれた本当の主語。接 は接続詞。カタマリの下の小さな S' V' O' は、節や句の中の要素です。
You can't be too careful with passwords.
パスワードについては、いくら気をつけても気をつけすぎることはない。
前から訳なれない / 気をつけすぎに / パスワードについて
- SYou一般の人を指す you
- Ctoo carefultoo＝必要な量を超えて
- Mwith passwords副詞句
ここを見るcan't と too がセットです。「気をつけすぎることはできない」→「どれだけ気をつけても、やりすぎにはならない」という理屈で訳します。
I can't thank my host family enough for everything they did for me in Canada.
カナダでホストファミリーがしてくれたすべてのことに、いくら感謝してもしきれない。
前から訳私は感謝しきれない / ホストファミリーに / 十分に / カナダで彼らが私にしてくれたすべてのことに対して
- Menoughcan't 〜 enough の enough
- Mfor everything they did for me in Canada副詞句｜thank 人 for 〜「〜のことで人に感謝する」
- M'they did for me in Canada関係代名詞 that の省略
ここを見るenough は「十分に」。「十分に感謝できない」→「どれだけ感謝しても足りない」です。お礼の気持ちを最大限に伝える言い方です。
Many experts who study the ocean agree that the importance of reducing plastic waste, which harms sea animals in countless ways, cannot be stressed enough.
海を研究する多くの専門家は、海の生き物をさまざまな形で傷つけるプラスチックごみを減らすことの大切さは、いくら強調してもしすぎることはない、という点で意見が一致している。
前から訳多くの専門家は / 海を研究する / 意見が一致している / プラスチックごみを減らすことの大切さは / それは海の生き物を数えきれない形で傷つけるのだが / 十分に強調されることはできない
- SMany experts who study the ocean名詞句
- Othat the importance of reducing plastic waste which harms sea animals in countless ways cannot be stressed enough名詞節｜専門家が一致している中身
- S'the importance of reducing plastic waste which harms sea animals in countless wayswhich 以下は waste の説明
- V'cannot be stressed受け身の cannot be p.p.
ここを見るthat 節の中の主語 S' が長いので、先に cannot be stressed を見つけます。受け身で cannot be p.p. enough となっても「いくら〜しても足りない」は同じです。
03誤読のわな
Parents cannot be too patient with small children.
✕ やりがち親は小さな子どもに対して、とてもがまんできない。
○ 正しく親は小さな子どもに対して、いくら辛抱強くしてもしすぎることはない。
too を「とても」、cannot を「できない」とばらばらに訳した誤りです。cannot と too はセットで「どれだけ〜しても、しすぎにはならない」。親に「辛抱強くあれ」と強くすすめる文です。
04似ている構文と見分ける
05確認問題（3問）
Q1英文の意味として正しいのは？
You can't practice pronunciation too much.
can't と too much がセットです。「練習しすぎることはできない」→「どれだけ練習しても、やりすぎにはならない」。練習をすすめる文です。
Q2I can't thank you enough. を言う場面として自然なのは？
「十分に感謝することができない」→「どれだけ感謝しても足りない」。お礼を最大限に伝える言い方です。
Q3「いくら注意してもしすぎることはない」の意味になるように、空所に入るのは？ In the mountains, you cannot be ( ) careful about the weather.
cannot と too がセットになって「いくら〜してもしすぎることはない」です。very や so では「必要な量を超えて」という意味が出ません。