どうしたものか → 迷って動けない → 板挟み・窮地
quandary は16世紀の後半に現れた語ですが、どこから来たのかは分かっていません。ラテン語の quando「いつ」をもじった学生言葉だとする説があります。中英語の wandreth「苦境」から来たとする説もあります。どちらも確かではありません。古くは第2音節を強く読んだとされ、今の「クワンダリ」とは響きが違いました。語源そのものが、学者たちを quandary に追いこんでいる語です。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：in a quandary(進退窮まって)
「クワン(qua)…どうしよう(quandary)」と迷う声で覚える。dilemma のフォーマル版
be in a quandary about 〜（〜で途方に暮れている）の形で使う。dilemma より「どうしたらよいか分からない」迷いが中心。
受験ミニ情報 be in a quandary = be at a loss（途方に暮れる）と言い換えられる。難関私大の語彙問題で出る。
言い換え（同じような意味）
quandary と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
16世紀に現れた語で語源は不詳。ラテン語 quando(いつ)との関連説もあるが確証はない quandary は16世紀の後半に現れた語ですが、どこから来たのかは分かっていません。ラテン語の quando「いつ」をもじった学生言葉だとする説があります。
板挟み、窮地、ジレンマ（名詞）。コアイメージは「どうしようと迷う状態」です。
「クワン(qua)…どうしよう(quandary)」と迷う声で覚える。dilemma のフォーマル版 同じ語源の quantity・quality・quota とまとめて覚えると効率的です。
/ˈkwɑːndəri/（クワンダリ）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。