lessee の語源ストーリー
lessee は、アングロ=フランス語から来た法律の語で、15世紀ごろから使われています。動詞 lesser「貸す・手放す」に、「〜される人」を表す -ee が付きました。lesser の元はラテン語 laxare「ゆるめる」です。持っている土地を「ゆるめて手放す」ことが「貸す」になりました。-ee は、フランス語の過去分詞の語尾 -é から来ています。イングランドでは中世から長いあいだ、法廷で「法律フランス語」が使われていました。employee(雇われる人)や trainee(訓練を受ける人)の -ee も、この流れをくむ語尾です。
(語源の出典・確認先:Online Etymology Dictionary / Merriam-Webster / Wiktionary 参考文献の一覧)

