手紙＋頭 → 便せんの上部 → 社名入りの便せん
letterhead は、letter「手紙」と head「頭・上部」を合わせた語で、19世紀に生まれました。会社や団体の名前、住所、ロゴを便せんの上部に印刷したもの、またはその便せんを指します。letter はラテン語 littera「文字」から来た語で、複数形 litterae が「手紙」の意味でした。文字が集まると手紙になる、という発想です。head は古英語 hēafod から来ており、ドイツ語の Haupt「頭・主要な」と同じ祖先です。ビジネスの世界では、letterhead の入った紙が「その会社の正式な文書」であることを示す目印になってきました。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：on company letterhead（会社の便せんで）
letter（手紙）の head（頭）にある社名＝letterhead
on company letterhead（会社の便せんで）。TOEIC のビジネス文書の場面で出る。
受験ミニ情報 on letterhead の前置詞 on に注意。heading（見出し）・headline（記事の見出し）と区別する。
言い換え（同じような意味）
letterhead と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
letter(手紙←littera 文字)+head(頭)→便せんの上部 letterhead は、letter「手紙」と head「頭・上部」を合わせた語で、19世紀に生まれました。会社や団体の名前、住所、ロゴを便せんの上部に印刷したもの、またはその便せんを指します。
レターヘッド（便せん上部に印刷した社名・住所など）; その便せん（名詞）。コアイメージは「便せんの頭に刷った名前」です。
letter（手紙）の head（頭）にある社名＝letterhead 同じ語源の literature・literal・literacy とまとめて覚えると効率的です。
/ˈletɚhed/（レターヘッド）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。