上のほうにある → 高い → 程度が大きい
high は、古英語の hēah から続く語です。ドイツ語では hoch と言い、最後に喉をこする「ハ」の音があります。英語の gh も、もとはこれと同じ音を表すつづりでした。中英語の終わりから近代にかけてこの音が消え、文字だけが残りました。night、light、right の gh も同じ事情です。ドイツ語の Nacht、Licht、recht と比べると、消えた音の名残が見えてきます。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：high school(高校)
「ハイジャンプ」「ハイスクール」のハイ。gh は発音しない代表選手
high は位置や数値が高い、tall は人や木など細長く背が高い。a high price（高い値段、×expensive price）。
受験ミニ情報 high は位置を「高く」、highly は主に「とても・高く評価して」。fly high と highly recommended の区別が頻出。
言い換え（同じような意味）
high と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
古英語hēah(高い)から。height(高さ)と同じ家族 high は、古英語の hēah から続く語です。ドイツ語では hoch と言い、最後に喉をこする「ハ」の音があります。
高い（形容詞）。コアイメージは「上のほうにある」です。
「ハイジャンプ」「ハイスクール」のハイ。gh は発音しない代表選手 同じ語源の height・heighten・highland とまとめて覚えると効率的です。
/haɪ/（ハイ）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。