主要な＋道 → 町を結ぶ大通り → 幹線道路
highway の high は「高い」ではなく、「主要な・重要な」という意味です。古英語の heahweg は、町と町を結ぶ大通りのことでした。イギリスの商店街を high street と呼ぶのも同じ使い方です。17〜18世紀のイギリスでは、街道で旅人を襲う馬に乗った強盗が恐れられました。彼らは highwayman と呼ばれます。日本語のハイウェイは高速道路を思わせますが、英語の highway は一般の幹線道路も含みます。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：on the highway(幹線道路で)
high(主要な)+way(道)。町と町を結ぶ主要道路が原義で、日本語の「ハイウェイ」より広く幹線道路全般を指す
日本の「高速道路」は expressway や freeway、英国では motorway が近い。highway は「幹線道路」全般。
受験ミニ情報 high の「主要な」の意味に注意。high street（英：大通り）、high road（幹線道路）。
言い換え（同じような意味）
主要な＋道 → 町を結ぶ大通り → 幹線道路 highway の high は「高い」ではなく、「主要な・重要な」という意味です。古英語の heahweg は、町と町を結ぶ大通りのことでした。
幹線道路、主要道路（名詞）。コアイメージは「町と町を結ぶ大きな道」です。
high(主要な)+way(道)。町と町を結ぶ主要道路が原義で、日本語の「ハイウェイ」より広く幹線道路全般を指す 同じ語源の way・highwayman・railway とまとめて覚えると効率的です。
/ˈhaɪweɪ/（ハイウェイ）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。