手を＋中に＋帽子 → 帽子を使った交換の賭け → 差をならす条件
handicap は hand in cap「帽子の中の手」が縮まった語です。17世紀のイギリスには、物を交換するときの賭けのゲームがありました。2人が帽子にお金を入れ、審判が品物の値打ちの差を決めます。2人は帽子から手を出し、その手の様子で賛成か反対かを示しました。18世紀には競馬で、強い馬に重りを負わせて差をならすレースを handicap race と呼びます。ここから「不利な条件」の意味が生まれました。「帽子を手に物ごいする人」から来たという説明は俗説です。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：be a handicap to A(Aにとって不利になる)
hand・i(n)・cap＝帽子の中の手。賭けのゲームから。
身体の障害の意味では古い言い方とされ、今は disability を使うのがふつう。動詞の受け身 be handicapped by A に注意。
受験ミニ情報 handicap＝disadvantage の言い換えが出る。障害を表す語としては disability が推奨されると覚える。
言い換え（同じような意味）
handicap と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
hand in cap(帽子の中の手)→交換の賭け→差をならす競馬→不利な条件 handicap は hand in cap「帽子の中の手」が縮まった語です。17世紀のイギリスには、物を交換するときの賭けのゲームがありました。
不利な条件、ハンディ; 不利にする（名詞・動詞）。コアイメージは「帽子の中に手を入れる賭け」です。
hand・i(n)・cap＝帽子の中の手。賭けのゲームから。 同じ語源の hand・handy・handle とまとめて覚えると効率的です。
/ˈhændikæp/（ハンディキャップ）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。