引きずる → 引きずった跡 → 小道・痕跡
trail は、ラテン語 tragula（引き網）から作られた俗ラテン語の動詞が元とされます。tragula は trahere（引く）と関係があるとされる語です。英語の trail は、まず「長いすそを引きずる」の意味で使われました。引きずったものは地面に筋を残します。そこで「跡」、さらに人や動物が通ってできた「小道」の意味になりました。映画の予告編 trailer は、もとは本編のあとに流していたので「後ろに引かれるもの」と呼ばれた、と説明されています。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：a hiking trail(ハイキングコース)
「トレイルラン」=山道を走る競技。動物が引きずった「跡」が道になった
be on the trail of A（Aを追跡中）、trail behind（後れをとる）。スポーツでは「負けている」の意味もある。
受験ミニ情報 trail＝lag behind（遅れる）の言い換えが出る。trail と trial（試み・裁判）のつづり違いに注意。
言い換え（同じような意味）
trail と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
ラテン語 trahere(引く)に由来し、引きずってできた跡 → 通り道 trail は、ラテン語 tragula（引き網）から作られた俗ラテン語の動詞が元とされます。tragula は trahere（引く）と関係があるとされる語です。
小道、跡、痕跡（名詞）。コアイメージは「引きずったあとの筋」です。
「トレイルラン」=山道を走る競技。動物が引きずった「跡」が道になった 同じ語源の trailer・tract・trace とまとめて覚えると効率的です。
/treɪl/（トレイル）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。