風下＋進み → 船が風下へ流れるずれ → 余地
leeway はもともと船乗りの言葉です。lee は「風下」で、古英語では「風よけ・避難所」を意味しました。帆船は横から風を受けると、進みたい方向から少しずつ風下へ押し流されます。このずれが leeway で、17世紀から使われました。航海士は、流される分を計算に入れて進路を決めました。そこから19世紀には「計算に入れておく余裕」の意味が生まれ、今の「自由にできる幅、裁量」になりました。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：give ~ leeway(~に裁量の余地を与える)
船が風下(lee)に流されても進める道(way)=余裕。転じて裁量の余地
give A leeway（Aに裁量を与える）、leeway to do の形が多い。「余地」の意味では room と言い換えやすい。
受験ミニ情報 leeway は数えられない名詞として使うことが多く、a lot of leeway・some leeway の形になる。
言い換え（同じような意味）
leeway と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
lee(風下)+ way(道)→ 船が風下に流される分の余裕、そこから比喩的に「余地」の意味に発展 leeway はもともと船乗りの言葉です。lee は「風下」で、古英語では「風よけ・避難所」を意味しました。
余地、自由裁量の幅（名詞）。コアイメージは「風下へ流される分の余裕」です。
船が風下(lee)に流されても進める道(way)=余裕。転じて裁量の余地 同じ語源の lee・leeward・way とまとめて覚えると効率的です。
/ˈliːweɪ/（リーウェイ）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。