目を閉じる → 片目を閉じて合図 → ウインクする
古英語の wincian は、片目に限らず「目を閉じる」という意味でした。そこから「目くばせする」が生まれ、今の「片目をつぶって合図する」に絞られました。昔の「目を閉じる」の意味は熟語に残っています。not sleep a wink は「一睡もしない」、forty winks は「ひと眠り」です。ドイツ語の同じ祖先の語 winken は、目ではなく「手を振って合図する」意味になりました。hoodwink（だます）も、元は「頭巾で相手の目をふさぐ」ことでした。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：wink at someone / give a wink
blink(両目をまばたき)とwink(片目)を対で覚える。カタカナの「ウインク」そのまま。
wink は片目、blink は両目のまばたき。wink at A は「Aにウインクする」のほか「Aを見て見ぬふりをする」の意味もある。
受験ミニ情報 not sleep a wink（一睡もしない）は熟語問題の定番。wink at A（Aを大目に見る）が overlook の言い換えで出ることがある。
言い換え（同じような意味）
目を閉じる → 片目を閉じて合図 → ウインクする 古英語の wincian は、片目に限らず「目を閉じる」という意味でした。そこから「目くばせする」が生まれ、今の「片目をつぶって合図する」に絞られました。
ウインクする、片目をつぶる（動詞）。コアイメージは「片目をさっと閉じる」です。
blink(両目をまばたき)とwink(片目)を対で覚える。カタカナの「ウインク」そのまま。 同じ語源の hoodwink・wince・winch とまとめて覚えると効率的です。
/wɪŋk/（ウィンク）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。