上を越えて＋見る → 見下ろす・見過ごす → 見落とす・大目に見る
overlook には、正反対に見える意味が同居しています。もとは「上から見る」で、14世紀には「よく調べる」の意味もありました。高い所から全体を見渡せば、景色を「見下ろす」ことになります。今も The hotel overlooks the sea.（ホテルから海が見渡せる）と言います。一方で、目線が対象の上を越えてしまえば、肝心なものを「見落とす」ことになります。さらに、わざと見ないふりをすれば「大目に見る」です。視線の向け方ひとつで意味が分かれる語です。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：overlook the fact that S V(〜という事実を見落とす)
over(上を通り越して)+look(見る)=視線が上を素通り→見落とす。「見渡す」の意味も設問で狙われる
overlook は「見落とす」「大目に見る」「見下ろす」。oversee（監督する）と混同しない。overlook a mistake の形が多い。
受験ミニ情報 overlook（見落とす）と oversee（監督する）のすり替えが語彙問題の定番。「見下ろす」の意味も長文で出る。
言い換え（同じような意味）
overlook と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
上を越えて＋見る → 見下ろす・見過ごす → 見落とす・大目に見る overlook には、正反対に見える意味が同居しています。もとは「上から見る」で、14世紀には「よく調べる」の意味もありました。
を見落とす、大目に見る;を見渡す（動詞）。コアイメージは「上を越えて見る」です。
over(上を通り越して)+look(見る)=視線が上を素通り→見落とす。「見渡す」の意味も設問で狙われる 同じ語源の look・outlook・onlooker とまとめて覚えると効率的です。
/ˌoʊvɚˈlʊk/（オウヴァルック）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。
