喜び＋〜の性質 → 喜びにあふれた → 愛らしい
winsome の win は「勝つ」の win ではありません。古英語の wynn「喜び」です。wynsum は「楽しい、心地よい」という意味でした。wynn は、古英語の写本で w の音を書くのに使われたルーン文字 ƿ の名前でもあります。この文字は後に使われなくなり、w に取って代わられました。中英語で一度ほとんど消えた winsome は、イングランド北部やスコットランドの方言に残りました。後の時代に書き言葉で再び使われ、「人を引きつける愛らしさ」を表すようになりました。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：a winsome smile(愛らしい笑み)
win(勝つ)ではなく古英語 wynn(喜び)+some。「喜びを生む」=愛らしい。handsome と同じ -some
a winsome smile（愛らしい笑顔）の形で使う、やや文学的な語。-some は handsome・tiresome と同じ「〜の性質を持つ」。
受験ミニ情報 win（勝つ）から来た語と誤解しやすいが、語源は別。意味は charming に近い。小説の人物描写で出る難語。
言い換え（同じような意味）
古英語wynsum(喜び ← wynn)+some(〜に満ちた)→ 喜びに満ちた魅力 winsome の win は「勝つ」の win ではありません。古英語の wynn「喜び」です。
愛らしい、人を惹きつける（形容詞）。コアイメージは「喜びを生む魅力」です。
win(勝つ)ではなく古英語 wynn(喜び)+some。「喜びを生む」=愛らしい。handsome と同じ -some 同じ語源の wish・wont・venerate とまとめて覚えると効率的です。
/ˈwɪnsəm/（ウィンサム）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。
