策略＋〜の多い → 策略だらけ → ずる賢い
wily の元になった wile は「人をだます策略」という意味の名詞です。古英語の終わりごろの wil にさかのぼりますが、それより前の起源ははっきりしません。古ノルド語の vél「仕掛け・策略」と結びつける説があります。また、同じ意味の guile と関係があるとする見方もあります。wile は今も the wiles of a con man（詐欺師の手管）のように、複数形 wiles で使われます。そこに -y が付いて「策略だらけの」、つまり「ずる賢い」となりました。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：a wily politician(狡猾な政治家)
wile(策略)+y(〜だらけ)=ずる賢い。cunning・crafty と同じグループで覚える。名前のもじりで有名なのはアニメの Wile E. Coyote
wily は「経験から来る悪知恵」で、ほめ言葉にもなる（a wily politician＝老練な政治家）。sly はこそこそした印象が強い。
受験ミニ情報 難関大の長文で cunning・crafty・shrewd の言い換えとして出る。発音は [ˈwaɪli]（ワイリー）で、i は「アイ」と読む。
言い換え（同じような意味）
中英語 wile(策略)+ -y。wile の起源は古英語または古ノルド語とされるが確定していない wily の元になった wile は「人をだます策略」という意味の名詞です。古英語の終わりごろの wil にさかのぼりますが、それより前の起源ははっきりしません。
ずる賢い、狡猾な（形容詞）。コアイメージは「策略だらけ」です。
wile(策略)+y(〜だらけ)=ずる賢い。cunning・crafty と同じグループで覚える。名前のもじりで有名なのはアニメの Wile E. Coyote 同じ語源の wile・wiles・wiliness とまとめて覚えると効率的です。
/ˈwaɪli/（ワイリー）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。
