悪意ある → 手ごわい → 判断が鋭い
「抜け目ない」の shrewd の中には、小さなトガリネズミ（shrew）が隠れています。shrew は古英語 scrēawa で、この小さな動物は毒を持ち、人に害をなすと信じられていました。そこで中英語では性悪な人も shrew と呼び、shrewed は「悪意のある・意地悪な」を表しました。シェイクスピアの喜劇『じゃじゃ馬ならし』の原題は The Taming of the Shrew です。16世紀ごろから「抜け目ない」、さらに「判断が鋭い」へと、ほめる意味に変わりました。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：a shrewd investor(抜け目のない投資家)
「シュルーッと人の裏をかく」抜け目なさ。原義は「トガリネズミ(shrew)のように意地悪な」から好転した語
a shrewd judgment/investor は「鋭い判断／抜け目ない投資家」。clever より実利的。
受験ミニ情報 発音は [ʃruːd] で一音節。shrewd at/in business のように分野を示す。
言い換え（同じような意味）
中英語 shrewed（悪意ある）から「抜け目ない」「判断が鋭い」へ。shrew は語史上関係する 「抜け目ない」の shrewd の中には、小さなトガリネズミ（shrew）が隠れています。shrew は古英語 scrēawa で、この小さな動物は毒を持ち、人に害をなすと信じられていました。
抜け目のない、鋭い判断力のある（形容詞）。コアイメージは「人や状況を鋭く見抜く」です。
「シュルーッと人の裏をかく」抜け目なさ。原義は「トガリネズミ(shrew)のように意地悪な」から好転した語 同じ語源の shrew・shrewdly・shrewdness とまとめて覚えると効率的です。
/ʃruːd/（シュルード）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。