切られた → 短い → 足りない
short は、古英語の sceort から続く語で、印欧祖語の *sker-「切る」にさかのぼります。「切られて短くなった」というのが元の意味です。同じ祖先から、shirt「シャツ」と skirt「スカート」が生まれました。どちらも元は「短い服」で、shirt は古英語から、skirt は古ノルド語から入った同じ語の兄弟です。sh と sk の違いは、英語では sk が sh に変わり、北欧語では sk が残ったことによります。ラテン語の curtus「短い」も、同じ「切る」の祖先から来たとされます。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：be short of A(Aが足りない)
ショート＝切られて短い。シャツもスカートも「短く切った服」。
be short of A（Aが足りない）、run short of A（Aが足りなくなる）、in short（要するに）、for short（略して）。
受験ミニ情報 shortly は「短く」ではなく「まもなく」。be short of と run short of の区別も文法問題の定番。
言い換え（同じような意味）
short と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
古英語 sceort(切られた・短い)←印欧祖語 *sker-(切る) short は、古英語の sceort から続く語で、印欧祖語の *sker-「切る」にさかのぼります。「切られて短くなった」というのが元の意味です。
短い; 背が低い; 不足した（形容詞）。コアイメージは「切られて短い」です。
ショート＝切られて短い。シャツもスカートも「短く切った服」。 同じ語源の shirt・skirt・shear とまとめて覚えると効率的です。
/ʃɔːrt/（ショート）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。