マイル＋石 → 距離を示す道標 → 節目・画期的な出来事
milestone は、mile「マイル」と stone「石」を合わせた語で、18世紀半ばから使われています。道ばたに立てて、町までの距離を示した石の標識のことです。この習慣は古代ローマにさかのぼります。ローマの道には、1マイルごとに里程標が立てられました。紀元前20年、アウグストゥスはローマの広場に「黄金の里程標」を建てたと伝えられます。旅人が「ここまで来た」と確かめる石から、人生や歴史の「節目」の意味が生まれました。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：mark a milestone(節目となる)
昔の道端の「里程標(mile+stone)」から、人生や歴史の節目
a milestone in 〜（〜における画期的な出来事）、reach a milestone（節目に達する）。
受験ミニ情報 milestone = landmark / turning point の言い換えが頻出。歴史・科学の長文でよく使われる。
言い換え（同じような意味）
milestone と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
mile(マイル)+stone(石)→ 道端の里程標→道のりの節目 milestone は、mile「マイル」と stone「石」を合わせた語で、18世紀半ばから使われています。道ばたに立てて、町までの距離を示した石の標識のことです。
画期的な出来事、重要な節目（名詞）。コアイメージは「道ばたの距離の石」です。
昔の道端の「里程標(mile+stone)」から、人生や歴史の節目 同じ語源の mile・million・millennium とまとめて覚えると効率的です。
/ˈmaɪlˌstoʊn/（マイルストウン）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。