だます・裏切る → 期待が外れる → 失敗する
fail は13世紀ごろ、古フランス語 faillir から英語に入りました。さかのぼるとラテン語 fallere「だます・期待を裏切る」です。期待していたものが手に入らないことが、「失敗する」「足りなくなる」に変わりました。フランス語の faillir は、今では「危うく〜しかける」の意味で使われます。同じ fallere からは false（偽の）や fault（欠点）も生まれました。どれも「当てが外れる」が根っこにあります。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：fail a test(テストに落ちる)
「フェイル」=しくじる。false・fault と3兄弟で覚えると忘れない
fail to do（〜しない・できない）は「失敗」より「〜しない」と訳すと自然。never fail to do（欠かさず〜する）。
受験ミニ情報 without fail（間違いなく）、fail in A（Aに失敗する）、fail the exam（試験に落ちる）。fail to do の訳し方が和訳で問われる。
言い換え（同じような意味）
fail と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
ラテン語 fallere(欺く・しくじる)から。false(偽の)や fault(欠点)と同じ語根 fail は13世紀ごろ、古フランス語 faillir から英語に入りました。さかのぼるとラテン語 fallere「だます・期待を裏切る」です。
失敗する、(試験に)落ちる（動詞）。コアイメージは「当てが外れる」です。
「フェイル」=しくじる。false・fault と3兄弟で覚えると忘れない 同じ語源の failure・false・fault とまとめて覚えると効率的です。
/feɪl/（フェイル）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。