取り消す＋決めた点 → 決めたことを外す → 期待を裏切る
disappoint は、最初は「がっかりさせる」ではありませんでした。15世紀の英語では「任じられた職から外す」という意味でした。appoint は「点（point）へ向ける」、つまり人や日時を一点に決めることです。決まっていた地位を取り消されれば、当人の当てははずれます。そこから15世紀の終わりごろには「期待を裏切る」の意味が生まれました。今では元の「職を解く」の意味はほとんど使われません。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：be disappointed with A(Aにがっかりする)
「約束(アポ)をdis(破棄)されてがっかり」と覚える。人が主語ならbe disappointed、物事ならdisappointing。
「がっかりさせる」なので、人は be disappointed、がっかりさせる物事は disappointing。主語で形を選ぶ。
受験ミニ情報 The result disappointed us. のように他動詞。-ed / -ing の選択問題は共通テスト・私大の定番。
言い換え（同じような意味）
disappoint と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
dis(取り消す)+appoint(任命する・指定する)→ 約束を取り消す→期待を裏切る disappoint は、最初は「がっかりさせる」ではありませんでした。15世紀の英語では「任じられた職から外す」という意味でした。
を失望させる、がっかりさせる（動詞）。コアイメージは「決めた段取りをくずす」です。
「約束(アポ)をdis(破棄)されてがっかり」と覚える。人が主語ならbe disappointed、物事ならdisappointing。 同じ語源の appoint・point・punctual とまとめて覚えると効率的です。
/ˌdɪsəˈpɔɪnt/（ディサポイント）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。
