ほどよく冷たい → 熱くならない → 冷静 → かっこいい
cool は古英語の col から来た、昔からの英語です。cold「寒い」や chill「冷え」とは同じゲルマン語の一族です。「熱くならない」ことから、「落ち着いた・冷静な」の意味は早くからありました。「かっこいい」の意味は20世紀前半のアメリカで広まりました。黒人の若者ことばやジャズの世界で、感情を表に出さない落ち着きが称賛されたのです。さかのぼると、cool は印欧祖語 *gel-「凍る」に行き着きます。jelly や gelatin も、ラテン語 gelare「凍らせる」を通じた遠い親戚です。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：look cool(かっこよく見える)
「クールな人=かっこいい人」はもう日本語。温度の「涼しい」が原点で、そこから「冷静→かっこいい」へ
cool down（冷ます・落ち着く）、keep cool（冷静を保つ）。「涼しい」は cool、「寒い」は cold、「肌寒い」は chilly と段階で覚える。
受験ミニ情報 副詞 coolly は l が2つ（cool＋ly）。「冷淡に」の意味もあり、He greeted me coolly. はほめ言葉ではない点が読解で問われる。
言い換え（同じような意味）
cool と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
cold(寒い)と同じ仲間の語 cool は古英語の col から来た、昔からの英語です。cold「寒い」や chill「冷え」とは同じゲルマン語の一族です。
涼しい;かっこいい（形容詞）。コアイメージは「ほどよく冷えている」です。
「クールな人=かっこいい人」はもう日本語。温度の「涼しい」が原点で、そこから「冷静→かっこいい」へ 同じ語源の cold・chill・jelly とまとめて覚えると効率的です。
/kuːl/（クール）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。