船 → 船で運ぶ → （手段を問わず）発送する
ship は、古英語の scip から続く古いゲルマン語です。ドイツ語の Schiff、オランダ語の schip と同じ祖先を持ちます。この語の大元はよく分かっていません。「木をくりぬいたもの」と結びつける説もありますが、確かではありません。動詞「船で運ぶ」は、アメリカで「トラックや飛行機で送る」まで広がりました。そのため、ネット通販の「発送」も ship です。friendship などの -ship は古英語の -scipe「形・ありさま」から来ていて、船とは関係ありません。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：ship an order(注文品を発送する)
シップ＝船。船で送る→どんな方法でも「発送する」。
ship は大型船、boat は小型の舟（口語では大型船にも使う）。by ship（船で）は無冠詞。
受験ミニ情報 free shipping（送料無料）、ship an order（注文品を発送する）は TOEIC・共通テストの広告文で頻出。
言い換え（同じような意味）
ship と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
古英語 scip(船)→船→船で運ぶ→発送する ship は、古英語の scip から続く古いゲルマン語です。ドイツ語の Schiff、オランダ語の schip と同じ祖先を持ちます。
船; 発送する、輸送する（名詞・動詞）。コアイメージは「人や荷を運ぶ大きな舟」です。
シップ＝船。船で送る→どんな方法でも「発送する」。 同じ語源の skipper・shipment・shipping とまとめて覚えると効率的です。
/ʃɪp/（シップ）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。