〜でない＋慣れている → ふつうでない → 度を越した → 横柄な
insolent は、ラテン語 insolens から来ています。solere は「〜するのが習慣である」で、in- が付くと「慣れていない・ふつうでない」になります。ラテン語の中で意味はさらに動きました。ふつうでないふるまいは「度を越した」ふるまいです。度を越した態度は「思い上がった・傲慢な」と受け取られます。こうして、英語の insolent は目上の人に対する「横柄な・無礼な」の意味で使われるようになりました。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：an insolent tone(横柄な口調)
「慣習(solere)を無視(in)して振る舞う」→無礼・横柄
insolent は特に目上への「生意気で無礼な」態度。rude より強く、反抗的な響きがある。
受験ミニ情報 insolvent（支払い不能の）とつづりが一字違いで紛らわしい。アクセントは第1音節 IN-so-lent。
言い換え（同じような意味）
ラテン語 in-(否定)+ solere(習慣とする)。「慣例に従わない」→「傲慢な」へ変化 insolent は、ラテン語 insolens から来ています。solere は「〜するのが習慣である」で、in- が付くと「慣れていない・ふつうでない」になります。
横柄な、無礼な（形容詞）。コアイメージは「慣れを無視したふるまい」です。
「慣習(solere)を無視(in)して振る舞う」→無礼・横柄 同じ語源の insolence・obsolete・obsolescent とまとめて覚えると効率的です。
/ˈɪnsələnt/（インソレント）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。
