inside の語源ストーリー
inside は、英語に昔からある in と side をつないだ語です。side は古英語では体の「わき腹」を指しました。今も a pain in my side(わき腹の痛み)にその意味が残ります。inside は1500年ごろ、まず「内側」という名詞として現れました。形容詞や前置詞として使われるようになったのはその後です。服を裏返すと内側が外に出るので inside out(裏返しに)と言います。ここから know A inside out(Aを知り尽くしている)も生まれました。
(語源の出典・確認先:Online Etymology Dictionary / Merriam-Webster / Wiktionary 参考文献の一覧)