心配＋ない → 気にかけない → 不注意な
careless は、古英語の carleas から来ています。care「心配」に less「〜がない」がついた形です。最初の意味は「心配ごとのない・気楽な」でした。悪い意味ではなく、むしろうらやましい状態です。ところが、何も気にしない人は、ミスもしやすくなります。こうして、やがて「不注意な・いいかげんな」の意味が強まりました。今「気楽な」と言いたいときは、別の語 carefree を使います。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：a careless mistake(不注意によるミス)
日本語の「ケアレスミス」そのもの。careful(注意でいっぱい)⇔careless(注意がless)のペアで覚える。
It is careless of 人 to do（〜するとは不注意だ）は of を使う。人の性質を表す形容詞の型。
受験ミニ情報 It is careless of you to 〜 の of は前置詞問題の定番（kind・foolish も同じ型）。
言い換え（同じような意味）
care(注意)+less(〜がない)→ 注意が欠けている careless は、古英語の carleas から来ています。care「心配」に less「〜がない」がついた形です。
不注意な、うかつな（形容詞）。コアイメージは「心配ごとがない」です。
日本語の「ケアレスミス」そのもの。careful(注意でいっぱい)⇔careless(注意がless)のペアで覚える。 同じ語源の care・careful・carefree とまとめて覚えると効率的です。
/ˈkerləs/（ケアレス）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。
