選り分ける → 調べる → 試す・やってみる
try は、古フランス語 trier「選り分ける」から14世紀ごろ入りました。それより前の語源ははっきりしません。中英語では「よく調べる」「裁判で裁く」の意味が中心でした。今も try a case は「事件を審理する」です。ラグビーの「トライ」にも歴史があります。初期のラグビーでは、ボールを地面につけても得点にならず、ゴールへのキックを「試す（try）」権利がもらえるだけでした。負傷者を選り分ける triage も同じ trier から来ています。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：try one's best(全力を尽くす)
ラグビーの「トライ」は「得点に挑戦する権利」。try to 〜(〜しようと努力する)は超頻出
try to do（〜しようと努力する）と try doing（試しに〜してみる）の意味の違いは入試の定番。
受験ミニ情報 try to do は「〜しようとする（成否は不明）」、try -ing は「実際にやってみる」。空所補充で頻出。
言い換え（同じような意味）
古フランス語 trier(えり分ける・選び出す)から。それ以前の語源は不詳。「よいものを選び分ける」→「試す」に try は、古フランス語 trier「選り分ける」から14世紀ごろ入りました。それより前の語源ははっきりしません。
を試す、やってみる（動詞）。コアイメージは「よい物を選り分ける」です。
ラグビーの「トライ」は「得点に挑戦する権利」。try to 〜(〜しようと努力する)は超頻出 同じ語源の trial・triage・tryout とまとめて覚えると効率的です。
/traɪ/（トライ）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。