狩り・牧草地 → 耕して得る → 得る・増やす
gain は、古フランス語 gaaignier「耕す・かせぐ」から来ています。その元はゲルマン系のフランク語で、「狩りをする・放牧する」を表す語でした。土地から食べ物を手に入れることが、「得る・もうける」の意味になったのです。フランク語の w は、フランス語に入ると g に変わることがよくありました。war と guerre、ward と guard、William と Guillaume も同じ関係です。今のフランス語の gagner は「かせぐ・勝つ」です。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：gain experience(経験を積む)
ゲームの「経験値をゲイン(獲得)」のイメージ。get よりかたい「得る」
gain weight（太る）⇔ lose weight。gain experience（経験を積む）。No pain, no gain.（苦労なくして得るものなし）。
受験ミニ情報 gain ground（勢いを増す）や gain popularity（人気を得る）が長文で出る。obtain・acquire との言い換えも定番。
言い換え（同じような意味）
古フランス語 gaaignier(手に入れる)から。さらにさかのぼるとゲルマン系の言葉が起源 gain は、古フランス語 gaaignier「耕す・かせぐ」から来ています。その元はゲルマン系のフランク語で、「狩りをする・放牧する」を表す語でした。
得る、増やす（動詞）。コアイメージは「狩りや畑から手に入れる」です。
ゲームの「経験値をゲイン(獲得)」のイメージ。get よりかたい「得る」 同じ語源の regain・gainful・gainfully とまとめて覚えると効率的です。
/ɡeɪn/（ゲイン）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。