浮く → 船 → 船の集まり → 艦隊・車両群
fleet は、古英語の flēotan「浮く・漂う」から生まれた flēot「船・浮くもの」が元です。初めは1そうの船を指しましたが、やがて同じ指揮で動く船の集まりを表すようになりました。今では a fleet of taxis（タクシーの車両群）のように、陸の乗り物にも使います。ロンドンの新聞街として知られた Fleet Street は、そばを流れていた Fleet 川から名付けられました。この川の名前も、古英語の flēot「入り江・水の流れ」から来ています。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：a fleet of ships(船団)
「浮くもの」が原義。船の集団から広く「乗り物の集団」を指すように
a fleet of 〜（〜の一団）で船・車・飛行機に使う。a fleet of delivery trucks（配送トラック群）は TOEIC 頻出。
受験ミニ情報 a fleet of vehicles（車両群）は TOEIC・長文で頻出。形容詞 fleet（足の速い、文語）は別の意味として出ることもある。
言い換え（同じような意味）
fleet と同じ語源の単語です。パーツの意味から推理してみましょう。
古英語 fleot(船、浮くもの ← fleotan「浮く」) fleet は、古英語の flēotan「浮く・漂う」から生まれた flēot「船・浮くもの」が元です。初めは1そうの船を指しましたが、やがて同じ指揮で動く船の集まりを表すようになりました。
船団、艦隊、車両群（名詞）。コアイメージは「水に浮かんで進む船の群れ」です。
「浮くもの」が原義。船の集団から広く「乗り物の集団」を指すように 同じ語源の float・fleeting・flotilla とまとめて覚えると効率的です。
/fliːt/（フリート）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。