くずす＋整えたもの → 敵の備えを破る → うろたえさせる
discomfit は、もとは戦場の言葉でした。13世紀ごろの英語で「敵を打ち負かす」という意味だったのです。古フランス語の desconfire は、confire「整える・用意する」を dis- で打ち消した形です。敵がきちんと整えた備えをくずすことが、勝つことでした。のちに似た形の discomfort（不快）と混同され、「うろたえさせる」の意味が強くなったと考えられています。confire の元の conficere からは、お祝いでまく confetti（紙ふぶき）も生まれました。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：visibly discomfited(明らかに当惑した様子で)
comfort(慰め)と混同注意。discomfitは「計画を崩されうろたえる」
be discomfited by A（Aにうろたえる）の形が多い。discomfort（不快）とは別の語なのでつづりに注意。
受験ミニ情報 英検1級レベルの語。comfort（慰め）とは語源が別なので混同しない。アクセントは第2音節 -COM-。
言い換え（同じような意味）
dis(否定)+comfit(準備する、成し遂げる ← confire)→ 計画を台無しにして困惑させる discomfit は、もとは戦場の言葉でした。13世紀ごろの英語で「敵を打ち負かす」という意味だったのです。
を当惑させる、うろたえさせる（動詞）。コアイメージは「相手の備えを打ちくずす」です。
comfort(慰め)と混同注意。discomfitは「計画を崩されうろたえる」 同じ語源の comfit・confetti・confectionery とまとめて覚えると効率的です。
/dɪsˈkʌmfɪt/（ディスカムフィット）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。
