長靴＋脚 → 長靴の筒に酒を隠す → 密造・密売の・海賊版の
bootleg は、文字どおりには長靴（boot）の脚（leg）の部分です。19世紀のアメリカでは、酒の販売が禁じられた地域で、長靴の筒に酒のびんを隠して売る人がいたとされます。そこから bootleg は「密売の酒」を指すようになりました。1920年から1933年までの禁酒法の時代には、密造酒を売る bootlegger が大もうけし、ギャングの資金源になります。その後、意味は酒以外にも広がりました。今では、ライブを無断で録音した海賊盤も bootleg と呼びます。
（語源の出典・確認先：Online Etymology Dictionary ／ Merriam-Webster ／ Wiktionary 参考文献の一覧）
よく使う形：bootleg recordings(海賊盤)
長靴(boot)の脚(leg)に酒を隠して密売。
形容詞で bootleg recordings（海賊盤）、動詞で「密造・密売する」。
受験ミニ情報 アクセントは第1音節 BOOT-leg。Prohibition（禁酒法）の長文と一緒に出やすい。
言い換え（同じような意味）
boot(長靴)+leg(脚)→長靴の筒に酒を隠す bootleg は、文字どおりには長靴（boot）の脚（leg）の部分です。19世紀のアメリカでは、酒の販売が禁じられた地域で、長靴の筒に酒のびんを隠して売る人がいたとされます。
密造の、海賊版の;密造する、密売する（形容詞・動詞・名詞）。コアイメージは「長靴の筒に隠した酒」です。
長靴(boot)の脚(leg)に酒を隠して密売。 同じ語源の bootlegger・boot・leggings とまとめて覚えると効率的です。
/ˈbuːtleɡ/（ブートレッグ）。このページの「発音」ボタンで音声を聞けます。