Wiktionary は Say when を「どこで止めればいいか教えて、と相手に頼む命令の形。とくに飲み物を注ぐときに使う」と説明しています。
用例には、オーストラリアの作家ノーマン・リンジーの小説『Age of Consent』（1962年の版）の場面が引かれています。店の主人がウイスキーの瓶とグラスを置き、グリアソンという人物が、相手のグラスに注ぎながら、礼儀として Say when と声をかけます。
Hold on!
「待った！」。相手がこう叫んだのは、グラスが4分の3まで満たされてからでした。止めどきを言うのが遅すぎた、というおかしさです。だれが言い出した言い方なのかは、ここでは確かめられませんでした。
ホームステイ先の朝ごはんで、ホストファーザーがあなたのコップにオレンジジュースを注ぎ始めました。注ぎながら、こちらを見て言います。
Say when.
「いいところで言ってね」。時刻を聞かれたのではありません。ちょうどいい量になったら、When! か That's enough, thanks. と言えば、そこで止めてくれます。
なぜこの意味になるのか
say は「言う」、when は「いつ」です。省かれているのは「どこで止めればいいか」の部分で、全体は「止めてほしいときになったら、そう言って」になります。だから相手は、そのときが来たら「今！」の意味で When! と1語だけ返せます。
使うときの注意・使い分け
飲み物を注ぐ、料理を取り分けるなど、相手のために量を増やしながら使います。相手の好みに合わせようとする、気づかいの一言です。
例文で確かめる
Would you like some more rice? Say when.
ご飯、もう少しどう？いいところで言ってね。
I'll pour the milk. Just say when.
牛乳を注ぐよ。いいところで言ってね。
発音・リズム
say は「セイ」、when は「ウェン」と、2語を続けて軽く言います。when を少し強めに言うと、相手に答えを待っている感じが出ます。
入試での出方と、外し方
- こう問われる
- ①会話文の応答選択で、飲み物を注ぐ人の Say when. への返事として That's enough, thanks. を選ばせ、At seven o'clock.・Since when? を並べる形。②下線部の意味を選ぶ形で、「ちょうどいいところで言って」と「いつなのか言って」を並べる形。③会話の流れから、Say when. を言ったのが注ぐ側か注がれる側かを問う形。
- ここで外す
- when を見て「いつ？」と聞かれたと思い、At seven o'clock. のように時刻で答える誤りが出ます。もう1つは Since when?（いつから？／まさか）と取り違える誤りです。Since when? は、相手の話を疑って聞き返すときの言い方です。
- 決め手
- その場で、注ぐ・盛る・足すなど、量を増やしている最中かを見ます。そうなら「止めどきを言って」です。返事は時刻ではなく、When! や That's enough. を選びます。
- 誤答
- Tomorrow morning.／時刻を聞かれたと読んだ答えで、注いでいる量の話になりません
- 正答
- That's enough, thanks.／「もう十分です、ありがとう」と、止めどきを伝えています
読み方が変わる
Before
when は「いつ」とだけ覚えていたので、Say when. を「いつか言って」と訳し、会話文で時刻の答えを選んでいた
After
量を増やしている場面なら「止めどきを言って」と分かる。返事に When! や That's enough. を選べ、Since when? と並んでも、場面を見て区別できる
こぼれ話
Wiktionary は、この言い方に当たる他の言語の表現も載せています。ドイツ語は sag stopp（ストップと言って）、イタリア語は dimmi basta（もういいと言って）です。英語は「いつ」を言わせますが、ドイツ語とイタリア語は「止めて」と言わせます。
似た表現・反対の表現
- 似た意味
- Tell me when to stop.
Say when. を教室で使う（5分）
ねらい： Say when. を「止めどきを言って」と読み、時刻を答える質問と区別できるようにする
- 空のコップと水の入ったペットボトルを持ち、ゆっくり注ぎながら「Say when.」と言います。
- 生徒が戸惑ったら、「『いいところで止めて』と言ってほしいんです。When! と言ってください」と伝え、もう一度注ぎます。
- 黒板に Say when. と Since when? を並べ、「どちらが『いつから？』でしょう」と聞き、隣の人と相談させます。
- ペアで、注ぐ役と注がれる役を決め、Say when. と That's enough, thanks. を言わせます。
出口チケット： 「（ご飯をよそいながら）いいところで言ってね」と「もう十分です、ありがとう」の会話を、英語で書かせる
AIに貼ると、この表現があなたの生活の中の文になって返ってきます。
Say when. を使った練習問題を4問作ってください。条件は次のとおりです。①Say when. への返事を選ぶ4択を1問（選択肢に At seven o'clock.・Since when? を入れる）。②Say when. の意味を「止めどきを言って」と「いつなのか言って」から選ぶ問題を1問。③会話の中で Say when. を言ったのが、注ぐ側か注がれる側かを答える問題を1問。④高校生のホームステイの場面で、この言い方を使った短い会話を1つ作り、和訳を付ける。⑤それぞれに答えと、誤りやすい選択肢がなぜ誤りかの解説を日本語で付ける。