generally の語源ストーリー
generally は、general「全体の」に副詞の語尾 -ly が付いた語です。14世紀から使われ、最初は「全体として・誰に対しても」の意味でした。そこから「たいてい・一般に」の意味が生まれます。英語の論文や新聞では、言い切りを避けるために generally がよく使われます。「例外はあるが、多くの場合は」という合図です。generally speaking(一般的に言えば)は、分詞構文の慣用表現として文法問題の定番です。
(語源の出典・確認先:Online Etymology Dictionary / Merriam-Webster / Wiktionary 参考文献の一覧)


