卒業式で帽子を投げる由来は、1912年の海軍にあります

1912年より前、海軍兵学校の卒業生は、正式な士官に任命されるまでの2年間、見習い士官として艦隊で勤務しなければならず、そのあいだも古い帽子をかぶり続ける必要がありました。1912年の卒業式から規則が変わり、卒業したその場で士官に任命されるようになりました。地元放送局WTXLの取材には、当時の卒業生についてこうあります。「士官になったばかりの彼らに、もう見習い士官の帽子は要らなかった」（同上）。新しい士官の帽子をもらえるので、古い帽子は要らなくなり、その場で空へ投げたというのが、伝えられている由来です。

海軍兵学校から一般の高校や大学に、どうやって伝わっていったのかは、はっきりした記録が見当たりません。ただ、20世紀のうちに、世界でもよく知られた卒業式の光景の1つになりました。角帽をかぶって式に出ることが決まりだった時代、帽子を投げる瞬間だけは、それを脱いでよい特別な合図でもあったとする解説もあります（Evess｜Mortarboard: The origins of the Graduation Tradition）。分かっているのは始まりの場所と年だけで、広まり方までは分からない、というのが正直なところです。