No matter how ~ ⇔ However ~ ⇔ Though ~ very ⇔ Try as S might
譲歩の however は〈However ＋ 形容詞／副詞 ＋ S ＋ V〉の語順で、形容詞・副詞を however の直後に引き寄せる。No matter how も同じ語順。Try as S might は〈動詞原形 ＋ as ＋ S ＋ might〉の倒置型の譲歩。
- No matter how hard he tried, he couldn't open the door.
どんなに頑張っても、彼はドアを開けられなかった。 - However hard he tried, he couldn't open the door.
いくら努力しても、彼にはドアが開けられなかった。 - Though he tried very hard, he couldn't open the door.
一生懸命やったが、彼はドアを開けられなかった。 - Try as he might, he couldn't open the door.
どれほどやってみても、彼はドアを開けられなかった。
No matter how ~ は「どの程度か（how）は問題にならない（no matter）」が直訳。matter は動詞で「重要である」なので、It doesn't matter how ~ ⇔ Regardless of how ~ とも言い換えられる。