cannot ~ too … ⇔ いくら〜してもしすぎることはない

「どれだけ〜しても too（過度）にはなりえない」→「いくら〜してもよい・非常に〜すべき」。cannot ~ too much ／ cannot overemphasize / overestimate / exaggerate も同じ構造で「非常に重要だ」という強い肯定。

• You cannot be too careful when driving at night.
  夜に運転するときは、いくら注意してもしすぎることはない。
• You should be as careful as possible when driving at night.
  夜の運転ではできるだけ注意すべきだ。
• The importance of sleep cannot be overemphasized.
  睡眠の重要性はいくら強調してもしすぎることはない。
• Sleep is extremely important.
  睡眠はきわめて重要だ。

over- で始まる動詞（overemphasize / overstate / overestimate）に cannot が付いたら、ほぼ「非常に重要／大きい」という強調。選択肢では extremely / crucial / vital に言い換えられる。